Abstrakt

Czwartorzędowe sole amoniowe (CSA) jako kationowe surfaktanty o budowie amfifilowej wykazują aktywność bójczą wobec niepatogennych i patogennych mikroorganizmów (bakterii Gram-dodatnich, Gram-ujemnych, grzybów, a także wirusów lipofilnych), występujących w postaci planktonicznej lub tworzących biofilmy. Mogą również opłaszczać powierzchnię różnych materiałów (szkło, metal, silikon, poliester), z których są wykonywane wyroby medyczne, takie jak: cewniki, implanty, zastawki serca, endoprotezy, a to umożliwia hamowanie adhezji drobnoustrojów do tych powierzchni. Surfaktanty te w swojej strukturze chemicznej zawierają labilne wiązania, np. estrowe, amidowe, które umożliwiają biodegradację związków. Dzięki temu są zaliczane do ,,zielonej chemii”. Ich biologiczna aktywność zależy od długości łańcucha hydrofobowego i struktury główki hydrofilowej związku. CSA wykazują powinowactwo do błony komórkowej, oddziałując z jej lipidami i białkami, co może doprowadzić do jej dezintegracji. Są zdolne do hamowania aktywności H+-ATP-azy błony komórkowej, enzymu odpowiedzialnego za jej gradient elektrochemiczny oraz transport substancji odżywczych do komórki, np. aminokwasów. Związki te mogą wpływać na skład lipidowy (ilościowy i jakościowy) błony komórkowej mikroorganizmów. Są również inhibitorami procesów oddechowych i mogą indukować powstawanie reaktywnych form tlenu. Surfaktanty te w środowisku wodnym są zdolne do tworzenia miceli i liposomów. Znajdują szerokie zastosowanie w medycynie (jako dezynfektanty, nośniki DNA w terapii genowej), w przemyśle i ochronie środowiska (jako biocydy, konserwanty) oraz w rolnictwie (jako fungicydy). Szerokie stosowanie CSA w wielu dziedzinach powoduje narastanie oporności wśród drobnoustrojów na te związki. Częstym mechanizmem generującym zmniejszoną wrażliwość na CSA jest występowanie pomp efflux.

Przypisy

• 1. Agrawal A., Hila A., Tutuian R., Maine I., Castell D.O.: Bethanecholimproves smooth muscle function in patients with severe ineffectiveesophageal motility. J. Clin. Gastroenterol., 2007; 41: 366–370
  Google Scholar
• 2. Aiad I., El-Sukkary M.M., Soliman E.A., El-Awady M.Y., Shaban S.M.:Characterization, surface properties and biological activity of new preparedcationic surfactants. J. Ind. Eng. Chem., 2014; 20: 1633–1640
  Google Scholar
• 3. Alam M.S., Takahashi S., Ito M., Komura M., Ono M., Daio C., SangsriratanakulN., Shoham D., Alam J., Takehara K.: Virucidal efficacy ofa quaternary ammonium compound with food additive–grade calciumhydroxide toward avian influenza virus and Newcastle disease virus onabiotic carriers. Avian Dis., 2018; 62: 355–363
  Google Scholar
• 4. Alav I., Sutton J.M., Rahman K.M.: Role of bacteria efflux pumpsin biofilm formation. J. Antimicrob. Chemother., 2018; 73: 2003–2020
  Google Scholar
• 5. Andrade Lopes L.A., dos Santos Rodrigues J.B., Magnani M., de SouzaE.L., de Siqueira-Júnior J.P.: Inhibitory effects of flavonoids on biofilmformation by Staphylococcus aureus that overexpresses efflux proteingenes. Microb. Pathog., 2017; 107: 193–197
  Google Scholar
• 6. Azarmi R., Ashjaran A.: Type and application of some commonsurfactants. J. Chem. Pharm. Res., 2015; 7: 632–640
  Google Scholar
• 7. Bay D.C., Stremick C.A., Slipski C.J., Turner R.J.: Secondary multidrugefflux pump mutants alter Escherichia coli biofilm growth inthe presence of cationic antimicrobial compounds. Res. Microbiol.,2017; 168: 208–221
  Google Scholar
• 8. Bell P.C., Bergsma M., Dolbnya I.P., Bras W., Stuart M.C., RowanA.E., Feiters M.C., Engberts J.B.: Transfection mediated by gemini surfactants:Engineered escape from the endosomal compartment. J. Am.Chem. Soc., 2003; 125: 1551–1558
  Google Scholar
• 9. Biles C.L., Wright D., Fuego M., Guinn A., Cluck T., Young J., MartinM., Biles J., Poudyal, S.: Differential chlorate inhibition of Chaetomiumglobosum germination, hyphal growth, and perithecia synthesis. Mycopathologia,2012; 174: 475–487
  Google Scholar
• 10. Böcking T., Barrow K.D., Netting A.G., Chilcott T.C., Coster H.G.,Höfer M.: Effects of singlet oxygen on membrane sterols in the yeastSaccharomyces cerevisiae. Eur. J. Biochem., 2000; 267: 1607–1618
  Google Scholar
• 11. Bozzuto G., Molinari A.: Liposomes as nanomedical devices. Int.J. Nanomedicine, 2015; 10: 975–999
  Google Scholar
• 12. Brycki B., Szulc A.: Gemini alkyldeoxy-D-glucitolammonium saltsas modern surfactants and microbiocides: Synthesis, antimicrobialand surface activity, biodegradation. PLoS One, 2014; 9: e84936
  Google Scholar
• 13. Buffet-Bataillon S., Le Jeune A., Le Gall-David S., Bonnaure-MalletM., Jolviet-Gougeon A.: Molecular mechanisms of higher MICs of antibioticsand quaternary ammonium compounds for Escherichia coli isolatedfrom bacteraemia. J. Antimicrob. Chemoth., 2012; 67: 2837–2842
  Google Scholar
• 14. Buffet-Bataillon S., Tattevin P., Maillard J.Y., Bonnaure-Mallet M.,Jolviet-Gougeon A.: Efflux pump induction by quaternary ammoniumcompounds and fluoroquinolone resistance in bacteria. Future Microbiol.,2016; 11: 81–92
  Google Scholar
• 15. Campbell R.B., Fukumura D., Brown E.B., Mazzola L.M., Izumi Y.,Jain R.K., Torchilin V.P., Munn L.L.: Cationic charge determines thedistribution of liposomes between the vascular and extravascularcompartments of tumors. Cancer Res., 2002; 62: 6831–6836
  Google Scholar
• 16. Chou L., Ming K., Chan W.C.: Strategies for the intracellular deliveryof nanoparticles. Chem. Soc. Rev., 2011; 40: 233–245
  Google Scholar
• 17. Claxton D.P., Jagessar K.L., Steed P.R., Stein R.A., Mchaourab H.S.:Sodium and proton coupling in the conformational cycle of a MATEantiporter from Vibrio cholerae. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2018; 115:6182–6190
  Google Scholar
• 18. Costa S.S., Viveiros M., Amaral L., Couto I.: Multidrug efflux pumpsin Staphylococcus aureus: An update. Open Microbiol. J., 2013; 7: 59–71
  Google Scholar
• 19. Deshpande P., Biswas S., Torchilin V.P.: Current trends in the useof liposomes for tumor targeting. Nanomedicine, 2013; 8: 1509–1528
  Google Scholar
• 20. Ferreira J.M.: The quat advantage: Quaternary ammonium chlorideand its advantages in healthcare facilities. Perition Dialysis Int.,2015
  Google Scholar
• 21. Fink J.: General aspects of pipelines. W: Guide to the Practical Useof Chemicals in Refineries and Pipelines, red.: J. Fink. Gulf ProfessionalPublishing, 2016, 3–23
  Google Scholar
• 22. Fontaine F., Héquet A., Vosin-Chiret A.S., Bouillon A., Lesnard A.,Cresteil T., Jolivalt C., Rault S.: Boronic species as promising inhibitorsof the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substitutedpyridine-3-bronic acid derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2015;95: 185–198
  Google Scholar
• 23. Forbes S., Cowley N., Humphreys G., Mistry H., Amézquita A.,McBain A.J.: Formulation of biocides increases antimicrobial potencyand mitigates the enrichment of nonsusceptible bacteria in multispeciesbiofilms. Appl. Environ. Microbiol., 2017; 83: e03054–16
  Google Scholar
• 24. Fox E.M., Leonard N., Jordan K.: Physiological and transcriptionalcharacterization of persistent and nonpersistent Listeria monocytogenesisolates. Appl. Environ. Microbiol., 2011; 77: 6559–6569
  Google Scholar
• 25. Gerba C.P.: Quaternary ammonium biocides: Efficacy in application.Appl. Environ. Microbiol., 2015; 81: 464–469
  Google Scholar
• 26. Ghatak P.D., Mathew-Steiner S.S., Pandey P., Roy S., Sen C.K.:A surfactant polymer dressing potentiates antimicrobial efficacy inbiofilm disruption. Sci. Rep., 2018; 8: 873
  Google Scholar
• 27. Ghotaslou R., Yekani M., Memar M.Y.: The role of efflux pumpsin Bacteroides fragilis resistance to antibiotics. Microbiol. Res., 2018;210: 1–5
  Google Scholar
• 28. Goik U., Załęska-Żyłka I., Pietrzycka A.: Liposomy jako nośnikisubstancji aktywnych przenoszonych w głąb skóry. Inż. Biomater.,2015; 18: 27–39
  Google Scholar
• 29. Gunawardena G.: Quaternary Ammonium Salt. OChemPal.http://www.ochempal.org/index.php/alphabetical/q-r/quaternaryammonium-salt (08.12.2019)
  Google Scholar
• 30. Honing G., Martini C.H., Bom A., van Velzen M., Niesters M., AartsL., Dahan A., Boon M.: Safety of sugammadex for reversal of neuromuscularblock. Expert Opin. Drug Saf., 2019; 18: 883–891
  Google Scholar
• 31. Ito M., Alam M.S., Suzuki M., Takahashi S., Komura M., SangsriratakulN., Shoham D., Takehara K.: Virucidal activity of a quaternaryammonium compound associated with calcium hydroxide on avianinfluenza virus, Newcastle disease virus and infectious bursal diseasevirus. J. Vet. Med. Sci., 2018; 80: 574–577
  Google Scholar
• 32. Jarmuła A., Obłąk E., Wawrzycka D., Gutowicz J.: Oporność wielolekowazwiązana z aktywnym usuwaniem leków z komórek drobnoustrojów.Postępy Hig. Med. Dośw., 2011; 65: 216–227
  Google Scholar
• 33. Kampf G.: Biocidal agents used for disinfection can enhance antibioticresistance in gram-negative species. Antibiotics, 2018; 7: 110
  Google Scholar
• 34. Kosmowska N., Łuczak W., Gwiazdowska D., Michocka K., WieczorekD.: Antibacterial activity of chemical compounds used as surfactants. W:Current Trends in Commodity Science: Development and Assessment ofNon-Food Products, red.: K. Michocka, M. Tichoniuk. Poznań Universityof Economics and Business, Poznań 2016, 54–67
  Google Scholar
• 35. Krah A., Zachariae U.: Insights into the ion-coupling mechanism inthe MATE transporter NorM-VC. Phys. Biol., 2017; 14: 045009
  Google Scholar
• 36. Krzyżewska E., Książczyk M., Kędziora A., Futoma-Kołoch B., Bugla-Płoskońska G.: Modyfikacje struktur komórkowych mikroorganizmówwywołane działaniem biocydów. Post. Mikrobiol., 2015; 54: 380–391
  Google Scholar
• 37. Lipińska-Ojrzanowska A., Walusiak-Skorupa J.: Czwartorzędowezwiązki amoniowe – nowe zagrożenie w środowisku pracy. Med. Pr.,2014; 65: 675–682
  Google Scholar
• 38. Martínez-Suárez J.V., Ortiz S., López-Alonso V.: Potential impactof the resistance to quaternary ammonium disinfectants on the persistenceof Listeria monocytogenes in food processing environments.Front. Microbiol., 2016; 7: 638
  Google Scholar
• 39. McNeil H.E., Alav I., Torres R.C., Rossiter A.E., Laycock E., Legood S.,Kaur I., Davies M., Wand M., Webber M.A., Bavro V.N., Blair J.M.: Identificationof binding residues between periplasmic adapter protein (PAP)and RND efflux pumps explains PAP-pump promiscuity and roles inantimicrobial resistance. PLoS Pathog., 2019; 15: e1008101
  Google Scholar
• 40. Muthuprasanna P., Surya K., Sobhita P., Satish babu I.A., SarathChandiran I., Ganesan A., Shalini S.: Basics and potential applicationsof surfactants – A review. Int. J. Pharm. Tech. Res., 2009; 1: 1354–1365
  Google Scholar
• 41. Myers D.: Surfactants science and technology, Third edition. Wiley-Interscience A John Wiley & Sons, Inc. Publication, Hoboken, New Jersey2006
  Google Scholar
• 42. Nagashima S., Matsushima Y., Hamaguchi H., Nagata H., Kontani T.,Moritomo A., Koshika T., Takeuchi M.: Novel quinuclidinyl heteroarylcarbamatederivatives as muscarinic receptor antagonists. Bioorg. Med.Chem., 2014; 22: 3478–3487
  Google Scholar
• 43. Obłąk E., Bącal J., Lachowicz T.M.: A quaternary ammonium saltas an inhibitor of plasma membrane H+-ATPase in yeast Saccharomycescerevisiae. Cell. Mol. Biol. Lett., 2000; 5: 315–324
  Google Scholar
• 44. Obłąk E., Gamian A.: Biologiczna aktywność czwartorzędowych soliamoniowych (CSA). Postępy Hig. Med. Dośw., 2010; 64: 201–211
  Google Scholar
• 45. Obłąk E., Piecuch A., Maciaszczyk-Dziubińska E., Wawrzycka D.:Quaternary ammonium salt N-(dodecyloxycarboxymethyl)-N,N,Ntrimethylammonium chloride induced alterations in Saccharomycescerevisiae physiology. J. Biosci., 2016; 41: 601–614
  Google Scholar
• 46. Obłąk E., Piecuch A., Rewak-Soroczyńska J., Paluch E.: Activity ofgemini quaternary ammonium salts against microorganisms. Appl.Microbiol. Biotechnol., 2019; 103: 625–632
  Google Scholar
• 47. Paluch E.: Biologiczna aktywność nowo zsyntezowanych kationowychsurfaktantów wielofunkcyjnych wobec wybranych mikroorganizmów.Praca doktorska. Uniwersytet Wrocławski, Wydział Nauk Biologicznych,Wrocław 2018
  Google Scholar
• 48. Paluch E., Piecuch A., Obłąk E., Lamch Ł., Wilk K.A.: Antifungal activityof newly synthesized chemodegradable dicephalic-type cationicsurfactants. Colloids Surf. Biointerfaces, 2018; 164: 34–41
  Google Scholar
• 49. Percival S.L., Mayer D., Salisbury A.M.: Efficacy of a surfactantbasedwound dressing on biofilm control. Wound Repair Regen., 2017;25: 767–773
  Google Scholar
• 50. Pereira M.O., Machado I., Simões M., Vieira M.J.: Preventing biofilmformation using surfactants. BiofilmClub, Manchester 2007
  Google Scholar
• 51. Pernak J., Rzemieniecki T., Materna K.: O cieczach jonowych„w pigułce” (historia, właściwości i rozwój). Chemik, 2016; 70: 471–480
  Google Scholar
• 52. Piskorska T. Obłąk E.: Surfaktanty gemini jako nośniki genów.Postępy Hig. Med. Dośw., 2010; 64: 161–166
  Google Scholar
• 53. Priyanto S., Mansoori G.A., Suwon A.: Measurement of propertyrelationships of nano-structure micelles and coacervates of asphaltenein a pure solvent. Chem. Eng. Sci., 2001; 56: 6933–6939
  Google Scholar
• 54. Proszowska A., Siódmak T., Marszałt M.P.: Ciecze jonowe – nowemożliwości w syntezie substancji leczniczych. Ann. Acad. Med. Siles.,2012; 66: 59–65
  Google Scholar
• 55. Radchenko M., Symersky J., Nie R., Lu M.: Structural basis for theblockade of MATE multidrug efflux pumps. Nat. Commun., 2015; 6: 7995
  Google Scholar
• 56. Sharma R.K.: Surfactants: Basics and versality in food industries.PharmaTutor, 2014; 2: 17–29
  Google Scholar
• 57. Simoncic B., Tomsic B.: Structures of novel antimicrobial agents fortextiles – A review. Text. Res. J., 2010; 80: 1721–1737
  Google Scholar
• 58. Slipski C.J., Zhanel G.G., Bay D.C.: Biocide selective TolC-independentefflux pumps in Enterobacteriaceae. J. Membr. Biol., 2018; 251: 15–33
  Google Scholar
• 59. Telesiński A., Śnioszek M., Biczak R., Pawłowska B.: Zagrożeniaśrodowiskowe i toksykologiczne wynikające ze stosowaniaczwartorzędowych soli amoniowych. Kosmos, 2016; 65: 495–502
  Google Scholar
• 60. Teper P., Stachurek I.: Oddziaływanie na zdrowie człowiekai środowisko czwartorzędowych amin jako składników środkówdezynfekujących. Zesz. Nauk. WSZOP, 2016; 1: 113–122
  Google Scholar
• 61. Wiercińska O., Chojecka A., Kanclerski K., Röhm-Rodowald E., JakimiakB.: Znaczenie pomp efflux w wielolekowej oporności gram-ujemnychbakterii. Med. Dośw. Mikrobiol., 2015; 67: 55–62
  Google Scholar
• 62. Yadav S., Gandham S.K., Panicucci R., Amiji M.M.: Intranasal braindelivery of cationic nanoemulsion-encapsulated TNFα siRNA in preventionof experimental neuroinflammation. Nanomedicine, 2016; 12:987–1002
  Google Scholar
• 63. Yu Q., Zhang B., Ma F., Jia C., Xiao C., Zhang B., Xing L., Li M.: Novelmechanisms of surfactants against Candida albicans growth and morphogenesis.Chem. Biol. Interact., 2015; 227: 1–6
  Google Scholar
• 64. Yuan C.L., Xu Z.Z., Fan M.X., Liu H.Y., Xie Y.H., Zhu T.: Study oncharacteristics and harm of surfactans. J. Chem. Pharm. Res., 2014; 6:2233–2237
  Google Scholar
• 65. Zied D.C., Nunes J.S., Nicolini V.F., Gimenez A.P., Rinker D.L., Dias E.S.:Tolerance to Lecanicillium fungola and yield of Agaricus bisporus strainsused in Brazil. Sci. Hortic., 2015; 190: 117–122
  Google Scholar
• 66. Zimmermann S., Klinger-Strobel M., Bohnert J.A., Wendler S.,Rödel J., Pletz M.W., Löffler B., Tuchscherr L.: Clinically approveddrugs inhibit the Staphylococcus aureus multidrug NorA efflux pumpand reduce biofilm formation. Front. Microbiol., 2019; 10: 2762
  Google Scholar

Pełna treść artykułu